Задачи

Выход нитробензола при нитровании монодейтеробензола равен а%. Как изменится значение выхода продукта замещения дейтерия на нитрогруппу, если в opтo-положение к дейтерию ввести нитрогруппу?

Выход нитробензола при нитровании монодейтеробензола равен а%. Как изменится значение выхода продукта замещения дейтерия на нитрогруппу, если в opтo-положение к дейтерию ввести нитрогруппу? Напишите уравнения упомянутых реакций.

Решение:

При нитровании монодейтеробензола C6H5D на нитрогруппу с почти равной вероятностью может замещаться любой из пяти атомов водорода или атом дейтерия, поэтому а ≈ 17%. Уравнение замещения дейтерия имеет вид:

image

Если в орто-положение к дейтерию ввести нитрогруппу, которая является мета-ориентантом, то нитрование пойдет преимущественно в следующие положения (указаны стрелочками):

image

Выход продукта замещения дейтерия на нитрогруппу по уравнению

image

уменьшится, поскольку орто-положение, в котором находится дейтерий по отношению к нитрогруппе, не является благоприятным для нитрования.

Пермь Питер Пятигорск