Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильныегруппы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.
Решение:Запишем уравнения реакций:
СnН2n + НСl → СnН2n+1Сl,
CnH2n+1Cl + NaOH → CnH2n+1OH + NaCl.
v(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 моль. Согласно уравнениям реакций, v(CnH2n+1OH) = v(CnH2n+1Cl) = v(HCl) = 0.3 моль. Молярная масса спирта равна:M(CnH2n+1OH) = 22,2/0,3 = 74 г/моль, откуда n = 4. Следовательно, молекулярная формула спирта — С4Н9ОН.
Из четырех спиртов состава С4Н9ОН только третичный спирт (2-метилпропанол-2, или трет-бутиловый спирт) содержит три метильные группы. В состав молекулы этого спирта входит разветвленный углеродный скелет, следовательно, исходный алкен состава С4Н8 тоже имел разветвленный скелет. Это 2-метилпропен. Уравнения реакций:
Ответ. 2-метилпропен; трет-бутанол.