Задачи

Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.

Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.

Решение:

Характер реакций с Na, с Na2Cr2O7 и с HCl свидетельствует о том, что неизвестное вещество — третичный спирт, при реакции с HClобразуется третичный алкилхлорид:

ROH + HCl → RCl + Н2О.

Один моль RCl содержит один моль Cl массой 35,5 г, что составляет 33,3% от общей массы, следовательно молярная масса алкилхлорида равна:M(RCl) = 35,5/0,333 = 106,5 г/моль, а молярная масса углеводородного радикала равна: M(R) = 106,5-35,5 = 71 г/моль. Единственный радикал с такой молярной массой -С5Н11.

Третичные спирты имеют общую формулу:

image

Один атом углерода из пяти соединен с гидроксильной группой, а четыре атома входят в состав трех радикалов. Разбить четыре атома углерода на три радикала можно единственным способом: два радикала СН3 и один радикал С2Н5. Искомый спирт 2-метилбутанол-2:

image

Ответ. 2-метилбутанол-2.

Пермь Питер Пятигорск