Задачи

Напишите схему превращений, с помощью кото­рой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту.

Напишите схему превращений, с помощью кото­рой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту.

Укажите условия проведения реакций.

Решение: Хлорводород присоединяется к 3,3,3-трихлорпропену против правила Марковникова за счет -/-эффекта группы ССl3:

ССl3-СН=СН2 + HCl →ССl3-СН2-СН2Сl.

Гидролиз образующегося тетрахлорпроизводного водным раство­ром КОН дает (после подкисления) гидроксикислоту:

CCl3CH2CH2Cl + 4KOH → НООС-СН2-СН2ОН + 4KCl + Н2О

Пермь Питер Пятигорск