Задачи

Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% серебра по массе.

При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% серебра по массе. Спирт Б не окисляет­ся дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кис­лотой с образованием алкилхлорида.

Решение: Сложный эфир имеет общую формулу RCOOR’. Из­вестно, что серебряная соль кислоты, RCOOAg, содержит 59,66% серебра, следовательно, молярная масса соли равна: M(RCOOAg) = M(Аg)/0,5966 = 181 г/моль, откуда M(R) = 181-(12+2.16+108) = 29 г/моль. Этот радикал — этил, С2Н5, а сложный эфир был образован пропионовой кислотой: C2H5COOR’.

Молярная масса второго радикала равна:  M(R’) = M(C2H5COOR’) — М(С2Н5СОО) = 130-73 = 57 г/моль. Этот радикал имеет молекулярную  формулу  С4Н9. По условию, спирт С4Н9ОН не окисляется Na2Сr2О7 и легко реагирует с HCl следовательно, этот спирт — третичный, (СН3)3СОН.

Таким образом, искомый эфир образован пропионовой кисло­той и трет-бутанолом и называется трет-бутилпропионат:

CH3
|
C2H5 C — O — C — CH3
| |
O CH3

Ответ. Трет-бутилпропионат.

Пермь Питер Пятигорск