При окислении смеси бензола и толуола подкисленным раствором перманганата калия при нагревании получено 8,54 г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объем которого в 19 раз меньше объема такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите массы веществ в исходной смеси.
Решение: Перманганатом калия окисляется только толуол, при этом образуется бензойная кислота:
5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5С6Н5-СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14Н2О
v(C6H5-COOH) = 8,54/122 = 0,07 моль = v(C6H5-CH3).
При взаимодействии бензойной кислоты с гидрокарбонатом натрия выделяется СО2:
С6Н5-СООН + NaHCO3 → C6H5-COONa + СО2↑ + Н2О.
v(CO2) = v(C6H5-COOH) = 0,07 моль. При сгорании смеси углеводородов образуется 0,07*19 = 1,33 моль СО2. Из этого количества при сгорании толуола по уравнению
С6Н5-СН3 + 9О2 → 7СО2 + 4Н2О
образуется 0,07*7 = 0,49 моль СО2. Остальные 1,33-0,49 = 0,84 моль СО2 образуются при сгорании бензола:
С6Н6 + 7,5О2 → 6СО2 + ЗН2О.
v(C6H6) = 0,84/6 = 0,14 моль. Массы веществ в смеси равны: m(С6Н6) = 0,14-78 = 10,92 г, m(С6Н5-СН3) = 0,07*92 = 6,48 г.
Ответ. 10,92 г бензола, 6,48 г толуола.