Задачи

Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового рас­твора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции.

Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового рас­твора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции.

Решение. При обработке дихлоралкана избытком спиртового раствора щелочи отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется алкин:

С2Н5ОН

CnH2nCl2 + 2KOH    →   CnH2n-2↑ + 2KCl + 2Н2О.

Согласно уравнению реакции, из 1 моль СnН2nСl2 массой (14n + 71) г выделяется 1 моль СnН2n-2 массой (14n-2) г. По условию,

(14n – 2) • 2,825 = 14n + 71,

откуда n = 3. Искомый алкин — пропин, СН3 – С ≡ СН, он образуется из 1,2-дихлорпропана:

С2Н5ОН
СН3СНСl – СН2Сl + 2КОН CH3C ≡ CH ↑ + 2KCl + 2Н2О

Ответ. 1,2-дихлорпропан; пропин.