Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового рас­твора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции.

Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового рас­твора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции.

Решение. При обработке дихлоралкана избытком спиртового раствора щелочи отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется алкин:

С₂Н₅ОН

C_nH_2nCl₂ + 2KOH    →   C_nH_2n-2↑ + 2KCl + 2Н₂О.

Согласно уравнению реакции, из 1 моль С_nН_2nСl₂ массой (14n + 71) г выделяется 1 моль С_nН_2n-2 массой (14n-2) г. По условию,

(14n – 2) • 2,825 = 14n + 71,

откуда n = 3. Искомый алкин — пропин, СН₃ – С ≡ СН, он образуется из 1,2-дихлорпропана:

Ответ. 1,2-дихлорпропан; пропин.