Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7% С, 6,3% Н и 56,0% Cl (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.).

Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из 37,7% С, 6,3% Н и 56,0% Cl (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, со­стоящее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт.

Решение: В объеме 1,12 л содержится 1,12/22,4 = 0,05 моль данного вещества. Его молярная масса равна 6,35/0,05 = 127 г/моль. В одном моле вещества содержится 127-0,56 = 71 г Cl (два моль), 127-0,377 = 48 г С (четыре моль) и 127-0,063 = 8 г Н (восемь моль). Формула вещества – С₄Н₈Сl₂.

Вторичные спирты образуются при восстановлении кетонов, следовательно, при гидролизе С₄Н₈Сl₂ образуется кетон. Это означает, что два атома хлора находятся при одном атоме углеро­да в середине цепи. Искомое вещество – 2,2-дихлорбутан, СН₃-СН2-ССl₂-СН₃.

Уравнения реакций:

Ответ. 2,2-дихлорбутан, СН₃-СН₂-ССl₂-СН₃.