Напишите схему превращений, с помощью которой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту.
Укажите условия проведения реакций.
Решение: Хлорводород присоединяется к 3,3,3-трихлорпропену против правила Марковникова за счет -/-эффекта группы ССl3:
ССl3-СН=СН2 + HCl →ССl3-СН2-СН2Сl.
Гидролиз образующегося тетрахлорпроизводного водным раствором КОН дает (после подкисления) гидроксикислоту:
CCl3CH2CH2Cl + 4KOH → НООС-СН2-СН2ОН + 4KCl + Н2О