К 1,17 г смеси пропанола-1 и неизвестного альдегида добавили аммиачный раствор 5,80 г оксида серебра и слегка нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а непрореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87 г. Определите строение взятого альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3:1.
Решение: С оксидом серебра в аммиачном растворе реагирует только альдегид:
NН3
RCH=O + Ag2O- → RCOOH + 2Ag↓
Непрореагировавший Ag2O перевели в AgCl действием избытка соляной кислоты:
Ag2O + 2HCl = 2АgСl + Н2О.
v(AgCl) = 2,87/143,5 = 0,02 моль. В эту реакцию вступило 0.02/2 = 0,01 моль Аg2О, а всего было 5,8/232 = 0,025 моль Аg2О; следовательно, в реакцию с альдегидом вступило 0,025-0,01 = 0,015 моль Ag2O. v(RCH=O) = v(Ag2O) = 0,015 моль.
Пропанола-1 в смеси было в 3 раза меньше, чем альдегида: v(CH3CH2CH2OH) = 0,015/3 = 0,005 моль. Масса пропанола-1 равна 0,005*60 = 0,3 г, а общая масса смеси – 1,17 г, следовательно масса альдегида равна 1,17-0,3=0,87 г. Молярная масса альдегида: M(RCH=O) = 0,87/0.015 = 58 г/моль, что соответствует уксусному альдегиду СН3-СН=О.
Ответ. Уксусный альдегид, СН3-СН=О.