Соединение состава С4Н8Сl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окис­лении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава С4Н8О2. Определите строение исходного соединения.

Соединение состава С₄Н₈Сl₂ с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окис­лении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава С₄Н₈О₂. Определите строение исходного соединения.

Решение: Если бы два атома хлора находились у разных ато­мов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окисляется Сu(ОН)₂. Если бы два атома хлора находились при одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью мы получили бы кетон, который не окисляется Сu(ОН)₂. Следовательно, искомое вещество – 1,1-дихлорбутан, СН₃СН₂СН₂СНСl₂. При щелочном гидролизе этого вещества образуется бутановый (масляный) альдегид:

СН₃(СН₂)₂СНСl₂ + 2NaOH → СН₃(СН₂)₂СН=О + 2NaCl + Н₂O,

который окисляется гидроксидом меди (II) до бутановой (масляной)кислоты:

СН₃(СН₂)₂СН=О + ₂Сu(ОН)₂  →  СН₃(СН₂)₂СООН + Сu₂О↓ + 2Н₂О.

Ответ. 1,1-дихлорбутан.