При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% серебра по массе. Спирт Б не окисляется дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кислотой с образованием алкилхлорида.
Решение: Сложный эфир имеет общую формулу RCOOR’. Известно, что серебряная соль кислоты, RCOOAg, содержит 59,66% серебра, следовательно, молярная масса соли равна: M(RCOOAg) = M(Аg)/0,5966 = 181 г/моль, откуда M(R) = 181-(12+2.16+108) = 29 г/моль. Этот радикал – этил, С2Н5, а сложный эфир был образован пропионовой кислотой: C2H5COOR’.
Молярная масса второго радикала равна: M(R’) = M(C2H5COOR’) – М(С2Н5СОО) = 130-73 = 57 г/моль. Этот радикал имеет молекулярную формулу С4Н9. По условию, спирт С4Н9ОН не окисляется Na2Сr2О7 и легко реагирует с HCl следовательно, этот спирт – третичный, (СН3)3СОН.
Таким образом, искомый эфир образован пропионовой кислотой и трет-бутанолом и называется трет-бутилпропионат:
CH3 | ||
| | ||
C2H5 – | C – O – | C – CH3 |
| | | | |
O | CH3 |
Ответ. Трет-бутилпропионат.