Имеется 148 г смеси двух органических соединений одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих соединений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия выделяет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.
Решение: Известно, что оксид углерода (IV) выделяется при взаимодействии карбоната натрия с кислотой. Кислота состава С3Н6О2 может быть только одна – пропионовая, СН3СН2СООН.
С2Н5СООН + NаНСО3 → C2H5COONa + CO2↑ + Н2О.
По условию, выделилось 22,4 л СО2, что составляет 1 моль, значит кислоты в смеси также было 1 моль. Молярная масса исходных органических соединений равна: M(С3Н6О2) = 74 г/моль, следовательно 148 г составляют 2 моль.
Второе соединение при гидролизе образует спирт и соль кислоты, значит это – сложный эфир: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH.
Составу С3Н6О2 отвечают два сложных эфира: этилформиат НСООС2Н5 и метилацетат СН3СООСН3. Эфиры муравьиной кислоты реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому первый эфир не удовлетворяет условию задачи. Следовательно, второе вещество в смеси – метилацетат.
Поскольку в смеси было по одному молю соединений с одинаковой молярной массой, то их массовые доли равны и составляют 50%.
Ответ. 50% СН3СН2СООН, 50% СН3СООСН3.