Задачи

Имеется 148 г смеси двух органических соедине­ний одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих сое­динений

Имеется 148 г смеси двух органических соедине­ний одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих сое­динений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия вы­деляет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.

Решение: Известно, что оксид углерода (IV) выделяется при взаимодействии карбоната натрия с кислотой. Кислота состава С3Н6О2 может быть только одна – пропионовая, СН3СН2СООН.

С2Н5СООН + NаНСО→ C2H5COONa + CO2↑ + Н2О.

По условию, выделилось 22,4 л СО2, что составляет 1 моль, зна­чит кислоты в смеси также было 1 моль. Молярная масса исход­ных органических соединений равна: M(С3Н6О2) = 74 г/моль, следовательно 148 г составляют 2 моль.

Второе соединение при гидролизе образует спирт и соль кис­лоты, значит это – сложный эфир: RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH.

Составу С3Н6О2 отвечают два сложных эфира: этилформиат НСООС2Н5 и метилацетат СН3СООСН3. Эфиры муравьиной кислоты реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, по­этому первый эфир не удовлетворяет условию задачи. Следова­тельно, второе вещество в смеси – метилацетат.

Поскольку в смеси было по одному молю соединений с одина­ковой молярной массой, то их массовые доли равны и составляют 50%.

Ответ. 50% СН3СН2СООН, 50% СН3СООСН3.