Задачи

Соединение состава С4Н8Сl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окис­лении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава С4Н8О2. Определите строение исходного соединения.

Соединение состава С4Н8Сl2 с неразветвленным углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окис­лении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава С4Н8О2. Определите строение исходного соединения.

Решение: Если бы два атома хлора находились у разных ато­мов углерода, то при обработке щелочью мы получили бы двухатомный спирт, который не окисляется Сu(ОН)2. Если бы два атома хлора находились при одном атоме углерода в середине цепи, то при обработке щелочью мы получили бы кетон, который не окисляется Сu(ОН)2. Следовательно, искомое вещество — 1,1-дихлорбутан, СН3СН2СН2СНСl2. При щелочном гидролизе этого вещества образуется бутановый (масляный) альдегид:

СН3(СН2)2СНСl2 + 2NaOH → СН3(СН2)2СН=О + 2NaCl + Н2O,

который окисляется гидроксидом меди (II) до бутановой (масляной)кислоты:

СН3(СН2)2СН=О + 2Сu(ОН)2  →  СН3(СН2)2СООН + Сu2О↓ + 2Н2О.

Ответ. 1,1-дихлорбутан.

Пермь Питер Пятигорск