Задачи

Предложите возможную структурную формулу вещества, о котором известно, что оно

Предложите возможную структурную формулу вещества, о котором известно, что оно: а) реагирует с щелочным раствором гидроксида меди (II); б) реагирует с бромоводородной кислотой; в) не реагирует с аммиаком; г) содержит 3 атома угле­рода; д) оптически активно. Напишите схемы соответствующих реакций и укажите асимметрический атом углерода.

Решение:

Из а) и б) следует, что вещество может представлять собой двухатомный спирт. Из в) следует, что оно не содержит атомов галогенов и карбоксильной группы. Наконец, один из трех атомов углерода должен иметь 4 разных заместителя (асимметрический атом углерода, обеспечивающий оптическую активность, т.е. существование оптических изомеров). Возможная формула вещества:

image

Звездочкой обозначен асимметрический атом углерода. Уравне­ния реакций:

image

ярко-синий раствор

НОСН2-СН(ОН)-СН3 + НВr → ВrСН2-СН(ОН)-СН3 + Н2О.

Ответ: пропандиол-1,2.

Пермь Питер Пятигорск