Задачи

Как можно получить пропионовую кислоту из бромэтана?

Как можно получить пропионовую кислоту из бромэтана?

Решение: СН3СН2Br → СН3СН2СООН

В молекуле пропионовой кислоты содержится три атома углерода, а в молекуле бромэтана — два. Дополнительный атом углерода можно ввести в состав молекулы, используя реакцию замещения с цианидом калия: CH3CH2Br + KCN → CH3CH2CN + КBr.

В этой реакции образуется нитрил пропионовой кислоты (этилцианид), который гидролизуется при нагревании с образованием пропионата аммония: CH3CH2CN + 2Н2О  → СН3СН2СООМН4.

Подкисление раствора пропионата аммония дает пропионовую кислоту:

CH3CH2COONH4 + HCl  → СН3СН2СООН + NH4Cl.

Другой способ решения этой задачи связан с использованием магнийорганических соединений и может быть проиллюстрирован схемой:

Мg                   СО2.                     Н2О

С2Н5Br  →  С2Н5МgBr    →  С2Н5СООМgBr     →  С2Н5СООН

Пермь Питер Пятигорск